C12h22o11 название вещества
Сахароза, свойства, получение и применение
Сахароза, свойства, получение и применение.
Сахароза – дисахарид из группы олигосахаридов, состоящий из двух моносахаридов: α-глюкозы и β-фруктозы, имеющий формулу C12H22O11.
Сахароза, формула, молекула, строение, вещество:
Сахароза – дисахарид из группы олигосахаридов, состоящий из двух моносахаридов: α-глюкозы и β-фруктозы, имеющий формулу C12H22O11.
В быту сахароза именуется сахаром, тростниковым сахаром или свекловичным сахаром.
Олигосахариды – это углеводы, содержащие от 2 до 10 моносахаридных остатков. Дисахариды – углеводы, которые при нагревании с водой в присутствии минеральных кислот или под влиянием ферментов подвергаются гидролизу, расщепляясь на две молекулы моносахаридов.
Сахароза является весьма распространённым в природе дисахаридом и углеводом . Она встречается во многих фруктах, плодах, ягодах, в стеблях и листьях растений , в соке деревьев . Особенно велико содержание сахарозы в сахарной свёкле, сахарном тростнике, сорго, сахарном клене, кокосовой пальме, финиковой пальме, аренге и иных пальмах, которые используются для промышленного производства пищевого сахара.
Химическая формула сахарозы C12H22O11.
Аналогичную общую химическую формулу имеют и другие дисахариды: лактоза, состоящая из остатков глюкозы и галактозы, и мальтоза, состоящая из остатков глюкозы.
Строение молекулы сахарозы, структурная формула сахарозы:
Молекула сахарозы образована из двух остатков моносахаридов – α-глюкозы и β-фруктозы, соединённых между собой атомом кислорода и связанных друг с другом за счёт взаимодействия гидроксильных групп (двух полуацетальных гидроксилов) – (1→2)-гликозидной связью.
Систематическое химическое наименование сахарозы: (2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2S,3S,4S,5R)-3,4-дигидрокси-2,5-бис(гидроксиметил)оксолан-2-ил]окси-6-(гидроксиметил)оксан-3,4,5-триол.
Используется также и другое химическое название сахарозы: α-D-глюкопиранозил-β-D-фруктофуранозид.
По внешнему виду сахароза представляет собой белое кристаллическое вещество . На вкус более сладкая, чем глюкоза.
Сахароза очень хорошо растворяется в воде. Малорастворима в этаноле и метаноле. Не растворима в диэтиловом эфире .
Сахароза, попадая в кишечник, под действием ферментов быстро гидролизуется на глюкозу и фруктозу, после чего всасывается и попадает в кровь.
Температура плавления сахарозы 160 °C. Расплавленная сахароза застывает, образуя аморфную прозрачную массу – карамель.
Если расплавленную сахарозу продолжить нагревать, то при температуре 186 °C сахароза разлагается с изменением окраски – с прозрачной на коричневую.
Сахароза служит источником глюкозы и важнейшим источником углеводов для организма человека.
Физические свойства сахарозы:
| Наименование параметра: | Значение: |
| Цвет | белый, бесцветный |
| Запах | без запаха |
| Вкус | сладкий |
| Агрегатное состояние (при 20 °C и атмосферном давлении 1 атм.) | твердое кристаллическое вещество |
| Плотность (при 20 °C и атмосферном давлении 1 атм.), г/см 3 | 1,587 |
| Плотность (при 20 °C и атмосферном давлении 1 атм.), кг/м 3 | 1587 |
| Температура разложения, °C | 186 |
| Температура плавления, °C | 160 |
| Температура кипения, °C | — |
| Молярная масса сахарозы, г/моль | 342,2965 ± 0,0144 |
Химические свойства сахарозы. Химические реакции (уравнения) сахарозы:
Основные химические реакции сахарозы следующие:
- 1. реакция сахарозы с водой (гидролиз сахарозы):
При гидролизе (при нагревании в присутствии ионов водорода ) сахароза расщепляется на составляющие ее моносахариды за счёт разрыва гликозидных связей между ними. Данная реакция является обратной процессу образования сахарозы из моносахаридов.
Аналогичная реакция происходит в кишечнике у живых организмов при попадании в него сахарозы. В кишечнике сахароза под действием ферментов быстро гидролизуется на глюкозу и фруктозу.
- 2. качественная реакция на сахарозу (реакция сахарозы с гидроксидом меди):
В молекуле сахарозы имеется несколько гидроксильных групп. Для подтверждения их наличия используют реакцию с гидроксидами металлов , например, с гидроксидом меди .
Для этого к раствору сахарозы добавляют гидроксид меди . В результате образуется сахарат меди , а раствор окрашивается в ярко-синий цвет.
- 3. не дает реакцию «серебряного зеркала»:
Альдегидной группы в сахарозе нет. Поэтому она при нагревании с аммиачным раствором оксида серебра не дает реакцию «серебряного зеркала», т.к. сахароза не способна превращаться в открытую форму, содержащую альдегидную группу.
Кроме того, при нагревании с гидроксидом меди (II) сахароза не образует красного оксида меди (I).
Реакция «серебряного зеркала» и реакция с гидроксидом меди (II) с образованием красного оксида меди (I) характерны для лактозы и мальтозы.
Поэтому сахарозу еще именуют невосстанавливающим дисахаридом, т.к. она не восстанавливает Ag2O и Cu(OH)2.
Получение и производство сахарозы:
Сахароза содержится во многих фруктах, плодах, ягодах, в стеблях и листьях растений , в соке деревьев . Поэтому получение сахарозы связано с выделением ее из ее источников: сахарного тростника, сахарной свеклы и пр.
Получение сахарозы из сахарного тростника:
Сахарный тростник является основной мировой культурой для производства сахара. На его долю приходится до 65 % мирового производства сахара.
Сахарный тростник до начала цветения срезают. Срезанные стебли измельчают и размалывают. Из полученной массы отжимают сок, в котором содержится до 0,03 % белковых веществ, 0,1 % зернистых веществ (крахмала), 0,22 % азотосодержащей слизи, 0,29 % солей (большей частью органических кислот), 18,36 % сахара, 81 % воды и очень небольшое количество ароматических веществ, придающих сырому соку своеобразный запах.
Для очистки сока к нему добавляют свежегашеную известь – Са(ОН)2 и нагревают. Сахароза вступает в химическую реакцию с гидроксидом кальция, в результате чего образуется растворимый в воде сахарат кальция . Кроме того, другие вещества, содержащиеся в соке, также вступают в реакцию с гидроксидом кальция, образуя малорастворимые и нерастворимые соли, которые выпадают в осадок и отфильтровывают.
Затем через раствор, чтобы разложить сахарат кальция и нейтрализовать избыточный гидроксид кальция, пропускают углекислый газ – СО2. В итоге образуется карбонат кальция – СаСО3, который выпадает в осадок. Выпавший в осадок карбонат кальция отфильтровывают, а раствор выпаривают в вакуумных аппаратах до получения кристаллов сахарозы. На данной стадии производства сахароза все еще содержит примеси – мелассу и имеет коричневый цвет. Меласса придает сахарозе ярко выраженный естественный аромат и вкус. Полученный продукт именуется коричневым сахаром или тростниковым нерафинированным сахаром. Он (коричневый сахар) пригоден в пищу. Его можно использовать в пищу как есть либо подвергнуть дополнительной очистке .
На последней стадии производства сахарозу подвергают дополнительной очистке и обесцвечиванию. В конечном итоге получают рафинированный (очищенный) сахар, имеющий белый цвет.
Получение сахарозы из сахарной свеклы:
Сахарная свекла является двухлетним растением. В первый год собирают урожай корнеплодов и отправляют их на переработку.
На перерабатывающей фабрике корнеплоды промываются и измельчаются. Измельченные корнеплоды помещают в диффузоры (большие котлы) с горячей водой температурой 75 о С. Горячая вода вымывает из измельченных корнеплодов сахарозу и прочие компоненты. В итоге получается диффузионный сок, который в дальнейшем подвергается фильтрации от содержащихся в нем частичек мякоти.
На следующих стадиях производства сахара диффузионный сок очищают гидроксидом кальция и углекислым газом, уваривают, выпаривают на вакуумных аппаратах , подвергают дополнительной очистке , отбеливанию и центрифугированию. В итоге получают рафинированный сахар.
Получение сахарозы из сахарного клена:
Сахарозу из сахарного клена получают в восточных провинциях Канады.
В феврале-марте ствол сахарного клена просверливают. Из отверстий вытекает кленовый сок, который собирают . Он содержит до 3 % сахарозы.
Кленовый сок выпаривают, получая «кленовый сироп». Далее «кленовый сироп» очищают гидроксидом кальция и углекислым газом, выпаривают на вакуумных аппаратах, подвергают дополнительной очистке и отбеливанию, тем самым получая готовый продукт – сахар.
Применение сахарозы:
– в качестве продукта питания, а также для приготовления различных продуктов питания (кондитерских изделий, напитков, соусов и пр.)
– в кондитерской промышленности как консервант,
– используется для приготовления искусственного меда,
– в химической промышленности для производства этанола, бутанола, глицерина, лимонной кислоты, декстрана и пр.,
– в фармацевтической промышленности для изготовления различных лекарственных средств.
Сахароза, свойства, получение и применение
Сахароза, свойства, получение и применение.
Сахароза – дисахарид из группы олигосахаридов, состоящий из двух моносахаридов: α-глюкозы и β-фруктозы, имеющий формулу C12H22O11.
Сахароза, формула, молекула, строение, вещество:
Сахароза – дисахарид из группы олигосахаридов, состоящий из двух моносахаридов: α-глюкозы и β-фруктозы, имеющий формулу C12H22O11.
В быту сахароза именуется сахаром, тростниковым сахаром или свекловичным сахаром.
Олигосахариды – это углеводы, содержащие от 2 до 10 моносахаридных остатков. Дисахариды – углеводы, которые при нагревании с водой в присутствии минеральных кислот или под влиянием ферментов подвергаются гидролизу, расщепляясь на две молекулы моносахаридов.
Сахароза является весьма распространённым в природе дисахаридом. Она встречается во многих фруктах, плодах, ягодах, в стеблях и листьях растений , в соке деревьев . Особенно велико содержание сахарозы в сахарной свёкле, сахарном тростнике, сорго, сахарном клене, кокосовой пальме, финиковой пальме, аренге и иных пальмах, которые используются для промышленного производства пищевого сахара.
Химическая формула сахарозы C12H22O11.
Аналогичную общую химическую формулу имеют и другие дисахариды: лактоза, состоящая из остатков глюкозы и галактозы, и мальтоза, состоящая из остатков глюкозы.
Строение молекулы сахарозы, структурная формула сахарозы:
Молекула сахарозы образована из двух остатков моносахаридов – α-глюкозы и β-фруктозы, соединённых между собой атомом кислорода и связанных друг с другом за счёт взаимодействия гидроксильных групп (двух полуацетальных гидроксилов) – (1→2)-гликозидной связью.
Систематическое химическое наименование сахарозы: (2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2S,3S,4S,5R)-3,4-дигидрокси-2,5-бис(гидроксиметил)оксолан-2-ил]окси-6-(гидроксиметил)оксан-3,4,5-триол.
Используется также и другое химическое название сахарозы: α-D-глюкопиранозил-β-D-фруктофуранозид.
Сахароза по внешнему виду сахароза представляет собой белое кристаллическое вещество . На вкус более сладкая, чем глюкоза.
Сахароза очень хорошо растворяется в воде. Малорастворима в этаноле и метаноле. Не растворима в диэтиловом эфире .
Сахароза, попадая в кишечник, под действием ферментов быстро гидролизуется на глюкозу и фруктозу, после чего всасывается и попадает в кровь.
Температура плавления сахарозы 160 °C. Расплавленная сахароза застывает, образуя аморфную прозрачную массу – карамель.
Если расплавленную сахарозу продолжить нагревать, то при температуре 186 °C сахароза разлагается с изменением окраски – с прозрачной на коричневую.
Сахароза служит источником глюкозы и важнейшим источником углеводов для организма человека.
Физические свойства сахарозы:
| Наименование параметра: | Значение: |
| Цвет | белый, бесцветный |
| Запах | без запаха |
| Вкус | сладкий |
| Агрегатное состояние (при 20 °C и атмосферном давлении 1 атм.) | твердое кристаллическое вещество |
| Плотность (при 20 °C и атмосферном давлении 1 атм.), г/см 3 | 1,587 |
| Плотность (при 20 °C и атмосферном давлении 1 атм.), кг/м 3 | 1587 |
| Температура разложения, °C | 186 |
| Температура плавления, °C | 160 |
| Температура кипения, °C | — |
| Молярная масса сахарозы, г/моль | 342,2965 ± 0,0144 |
Химические свойства сахарозы. Химические реакции (уравнения) сахарозы:
Основные химические реакции сахарозы следующие:
- 1. реакция сахарозы с водой (гидролиз сахарозы):
При гидролизе (при нагревании в присутствии ионов водорода ) сахароза расщепляется на составляющие ее моносахариды за счёт разрыва гликозидных связей между ними. Данная реакция является обратной процессу образования сахарозы из моносахаридов.
Аналогичная реакция происходит в кишечнике у живых организмов при попадании в него сахарозы. В кишечнике сахароза под действием ферментов быстро гидролизуется на глюкозу и фруктозу.
- 2. качественная реакция на сахарозу (реакция сахарозы с гидроксидом меди):
В молекуле сахарозы имеется несколько гидроксильных групп. Для подтверждения их наличия используют реакцию с гидроксидами металлов , например, с гидроксидом меди .
Для этого к раствору сахарозы добавляют гидроксид меди . В результате образуется сахарат меди , а раствор окрашивается в ярко-синий цвет.
- 3. не дает реакцию «серебряного зеркала»:
Альдегидной группы в сахарозе нет. Поэтому она при нагревании с аммиачным раствором оксида серебра не дает реакцию «серебряного зеркала», т.к. сахароза не способна превращаться в открытую форму, содержащую альдегидную группу.
Кроме того, при нагревании с гидроксидом меди (II) сахароза не образует красного оксида меди (I).
Реакция «серебряного зеркала» и реакция с гидроксидом меди (II) с образованием красного оксида меди (I) характерны для лактозы и мальтозы.
Поэтому сахарозу еще именуют невосстанавливающим дисахаридом, т.к. она не восстанавливает Ag2O и Cu(OH)2.
Получение и производство сахарозы:
Сахароза содержится во многих фруктах, плодах, ягодах, в стеблях и листьях растений , в соке деревьев . Поэтому получение сахарозы связано с выделением ее из ее источников: сахарного тростника, сахарной свеклы и пр.
Получение сахарозы из сахарного тростника:
Сахарный тростник является основной мировой культурой для производства сахара. На его долю приходится до 65 % мирового производства сахара.
Сахарный тростник до начала цветения срезают. Срезанные стебли измельчают и размалывают. Из полученной массы отжимают сок, в котором содержится до 0,03 % белковых веществ, 0,1 % зернистых веществ (крахмала), 0,22 % азотосодержащей слизи, 0,29 % солей (большей частью органических кислот), 18,36 % сахара, 81 % воды и очень небольшое количество ароматических веществ, придающих сырому соку своеобразный запах.
Для очистки сока к нему добавляют свежегашеную известь – Са(ОН)2 и нагревают. Сахароза вступает в химическую реакцию с гидроксидом кальция, в результате чего образуется растворимый в воде сахарат кальция . Кроме того, другие вещества, содержащиеся в соке, также вступают в реакцию с гидроксидом кальция, образуя малорастворимые и нерастворимые соли, которые выпадают в осадок и отфильтровывают.
Затем через раствор, чтобы разложить сахарат кальция и нейтрализовать избыточный гидроксид кальция, пропускают углекислый газ – СО2. В итоге образуется карбонат кальция – СаСО3, который выпадает в осадок. Выпавший в осадок карбонат кальция отфильтровывают, а раствор выпаривают в вакуумных аппаратах до получения кристаллов сахарозы. На данной стадии производства сахароза все еще содержит примеси – мелассу и имеет коричневый цвет. Меласса придает сахарозе ярко выраженный естественный аромат и вкус. Полученный продукт именуется коричневым сахаром или тростниковым нерафинированным сахаром. Он (коричневый сахар) пригоден в пищу. Его можно использовать в пищу как есть либо подвергнуть дополнительной очистке .
На последней стадии производства сахарозу подвергают дополнительной очистке и обесцвечиванию. В конечном итоге получают рафинированный (очищенный) сахар, имеющий белый цвет.
Получение сахарозы из сахарной свеклы:
Сахарная свекла является двухлетним растением. В первый год собирают урожай корнеплодов и отправляют их на переработку.
На перерабатывающей фабрике корнеплоды промываются и измельчаются. Измельченные корнеплоды помещают в диффузоры (большие котлы) с горячей водой температурой 75 о С. Горячая вода вымывает из измельченных корнеплодов сахарозу и прочие компоненты. В итоге получается диффузионный сок, который в дальнейшем подвергается фильтрации от содержащихся в нем частичек мякоти.
На следующих стадиях производства сахара диффузионный сок очищают гидроксидом кальция и углекислым газом, уваривают, выпаривают на вакуумных аппаратах , подвергают дополнительной очистке , отбеливанию и центрифугированию. В итоге получают рафинированный сахар.
Получение сахарозы из сахарного клена:
Сахарозу из сахарного клена получают в восточных провинциях Канады.
В феврале-марте ствол сахарного клена просверливают. Из отверстий вытекает кленовый сок, который собирают . Он содержит до 3 % сахарозы.
Кленовый сок выпаривают, получая «кленовый сироп». Далее «кленовый сироп» очищают гидроксидом кальция и углекислым газом, выпаривают на вакуумных аппаратах, подвергают дополнительной очистке и отбеливанию, тем самым получая готовый продукт – сахар.
Применение сахарозы:
– в качестве продукта питания, а также для приготовления различных продуктов питания (кондитерских изделий, напитков, соусов и пр.)
– в кондитерской промышленности как консервант,
– используется для приготовления искусственного меда,
– в химической промышленности для производства этанола, бутанола, глицерина, лимонной кислоты, декстрана и пр.,
– в фармацевтической промышленности для изготовления различных лекарственных средств.
Сахароза
При гидролизе октаметилсахарозы (I) получены тетраметилглюкоза (II) и тетраметилфруктоза (III), что подтверждает принадлежность сахарозы к дисахаридам группы трегалозы. Полученная тетраметилглюкоза (II) оказалась 2,3,4,6-тетраметилглюкопиранозой, так как при окислении она давала триметоксиглутаровую кислоту (IV), а при ее метилировании получался тетраметилметилглюкозид, тождественный получаемому при метилировании обычного α-метилглюкопиранозида. Тетраметилфруктоза (III) оказалась 1,3,4,6-тетраметилфруктофуранозой, так как при различных условиях окисления она давала γ-лактон триметоксиксилоновой кислоты (V) и диметилвинную кислоту (VI) Все это видно из приводимой схемы:
Наличие в сахарозе остатка фруктозы в виде не шестичленного, а пятичленного кольца вначале показалось неожиданным, так как для всех свободных гексоз, в том числе и для свободной фруктозы, было установлено наличие шестичленного кольца. Пришлось допустить, что образующаяся при гидролизе сахарозы фруктофураноза частично изомеризуется во фруктопиранозу. В дальнейшем было показано, что и в других сложных сахарах фруктоза обычно присутствует в виде пятичленного цикла.
Строение сахарозы в последние годы было подтверждено методом периодат-ного окисления, при котором на окисление сахарозы расходуется 3 моль HJО4 и образуется 1 моль муравьиной кислоты:
При этом вовсе не образуется формальдегида, что в свою очередь свидетельствует о том, что ни в одном из остатков моносахарида нет свободного гидроксила в пятом положении.
Тростниковый сахар был известен за много столетий до нашей эры. Он является одним из важнейших пищевых продуктов, обладает консервирующими свойствами, широко распространен в растительном мире. Листья и семена всегда содержат небольшие количества тростникового сахара. Он находится также в плодах, часто вместе с монозами, например в абрикосах, персиках, грушах, ананасе и пр. В особенно большом количестве, он содержится в корнеплодах сахарной свеклы (до 27%, в среднем 16—20%), в стеблях сахарного проса (сорго) и сахарного тростника (в соке 14—26%), из которых он и добывается заводским способом.
В промышленности тростниковый сахар получают из сахарной свеклы следующим образом. Сахарную свеклу разрезают на тонкие стружки и извлекают сахар и другие растворимые вещества горячей водой (диффузия). Получаемый раствор, содержащий 12—15% сахара, обрабатывают известью (дефекация). При этом нейтрализуются и частью осаждаются свободные кислоты (щавелевая, лимонная), а также фосфаты, белковые и красящие вещества свеклы. Раствор, содержащий избыток извести, обрабатывают углекислотой (сатурация). Образующийся карбонат кальция, адсорбировавший примеси, отделяют на вакуум-фильтре, после чего раствор подвергают повторной дефекации и сатурации. Очищенный раствор упаривают в вакуум-аппаратах. Сахар выделяется из охлажденного раствора в виде мелких кристаллов, которые центрифугированием отделяют от маточного раствора. Повторным сгущением и кристаллизацией маточного раствора выделяют остаток сахара, после чего остается некристаллизующаяся густая масса, называемая кормовой патокой или меляссой. В меляссе содержится некоторое количество сахара, а также различные безазотистые и азотсодержащие примеси (из последних особенно важен бетаин). Полученный таким образом сырой сахарный песок подвергают очистке (рафинированию). Для этого его растворяют в воде, раствор фильтруют через животный или древесный активированный уголь и упаривают до кристаллизации.
Тростниковый сахар может быть получен в виде больших прозрачных кристаллов моноклинной системы. Он чрезвычайно хорошо растворим в воде, особенно в горячей, и легко дает густые пересыщенные растворы (сиропы). Физические свойства растворов тростникового сахара хорошо известны; на них проверялись и устанавливались физико-химические законы для растворов.
Растворы тростникового сахара не обнаруживают мутаротации, что находится в соответствии с его строением. Величина удельного вращения плоскости поляризации в водных растворах тростникового сахара довольно постоянна и может использоваться для определения концентрации растворов сахара. При содержании 30 г сахара в 100 мл раствора [α]D 20 =+66,5°.
Тростниковый сахар кристаллизуется в двух модификациях. Одна из них. получающаяся из большинства растворителей, плавится при 185° С с небольшим разложением; вторая модификация, получаемая кристаллизацией из метилового спирта, плавится при 170° С. Обычно препараты сахарозы имеют т. пл. от 160 до 185° С, в зависимости от способа очистки; при охлаждении они застывают в аморфную стекловидную массу. При более высоких температурах сахароза буреет, разлагаясь с выделением воды и образуя так называемую карамель — смесь некристаллизующихся веществ. При дальнейшем нагревании карамель обугливается, выделяя пары и газы.
Тростниковый сахар не восстанавливает фелинговой жидкости, не реагирует с фенилгидразином и не изменяется от действия разбавленных щелочей. При гидролизе под действием кислот или энзимов, например диастаза или содержащейся в дрожжах спиртового брожения инвертазы, он распадается (превращается, или «инвертируется»), образуя смесь равных количеств D-глюкозы и D-фруктозы, называемую инвертным сахаром. Инвертный сахар вращает плоскость поляризации влево, так как левое вращение фруктозы больше правого вращения глюкозы.
С основаниями тростниковый сахар дает сахараты. Различная растворимость сахаратов щелочноземельных металлов (в частности, кальция) используется для выделения сахара из растворов. Моносахарат кальция C12H22O11 ∙ СаО ∙ 2Н2О и дисахарат кальция C12H22O11 ∙ 2СаО легко растворимы в воде; при кипячении же из растворов выпадает в осадок трудно растворимый трисахарат C12H22O11 ∙ 3СаО ∙ 3Н2О.
При действии уксусного ангидрида на тростниковый сахар получается октаацетилсахароза C12H14O3(OCOCH3)8, имеющая т. пл. 67° С; она обладает горьким вкусом.
Синтез тростникового сахара. Химический синтез тростникового сахара является одной из наиболее трудных проблем химии сахаров, не разрешенной до настоящего времени. В литературе неоднократно появлялись сообщения о синтезе сахарозы, но в дальнейшем либо описанные синтезы не могли быть воспроизведены, либо при детальном изучении продукта оказывалось, что получена не сахароза, а ее стереоизомер. Особой трудностью этого синтеза является то, что компоненты сахарозы — глюкоза и фруктоза, находясь в виде фиксированных α- и β-гликозидных остатков, могут дать четыре сочетания α-α’, α-β’ β-β’ и β-α’, причем остаток фруктозы должен войти в виде лабильного пятичленного кольца. Один из этих изомеров — изосахарозу, или 2-(β-глюкозидо)-α-фруктозид — получил Пикте.
Ферментативный синтез сахарозы был проведен А. И. Опариным и А. Л. Курсановым в 1928 г. В 1942 г. ферментативным синтезом удалось получить синтетическую сахарозу в кристаллическом состоянии.
Сахароза
наименование
Сахаро́за (сукро́за, тростниковый сахар) C12H22O11, в быту просто сахар, — дисахарид из группы олигосахаридов, состоящий из двух моносахаридов: α-глюкозы и β-фруктозы.
Сахароза является весьма распространённым в природе дисахаридом. Она встречается во многих фруктах, плодах и ягодах. Особенно велико содержание сахарозы в сахарной свёкле и сахарном тростнике, которые и используются для промышленного производства пищевого сахара.
Сахароза, попадая в кишечник, быстро гидролизуется альфа-глюкозидазой тонкой кишки на глюкозу и фруктозу, которые затем всасываются в кровь. Ингибиторы альфа-глюкозидазы, такие, как акарбоза, тормозят расщепление и всасывание сахарозы, а также и других углеводов, гидролизуемых альфа-глюкозидазой, в частности, крахмала. Это используется в лечении сахарного диабета 2-го типа [2] .
Содержание
Физические свойства
В чистом виде — бесцветные моноклинные кристаллы. При застывании расплавленной сахарозы образуется аморфная прозрачная масса — карамель. Сахароза имеет высокую растворимость. Растворимость (в граммах на 100 грамм растворителя): в воде 179 (0 °C) и 487 (100 °C), в этаноле 0,9 (20 °C). Малорастворима в метаноле. Не растворима в диэтиловом эфире. Плотность 1,5879 г/см 3 (15 °C). Удельное вращение для D-линии натрия: 66,53 (вода; 35 г/100г; 20 °C). Температура плавления 186℃.
Химические свойства
Не проявляет восстанавливающих свойств — не реагирует с реактивами Толленса, Фелинга и Бенедикта. Не образует открытую форму, поэтому не проявляет свойств альдегидов и кетонов. Наличие гидроксильных групп в молекуле сахарозы легко подтверждается реакцией с гидроксидами металлов. Если раствор сахарозы прилить к гидроксиду меди(II), образуется ярко-синий раствор сахарата меди. Альдегидной группы в сахарозе нет: при нагревании с аммиачным раствором оксида серебра(I) она не дает реакцию «серебряного зеркала», при нагревании с гидроксидом меди(II) не образует красного оксида меди(I). Из числа изомеров сахарозы, имеющих молекулярную формулу С12Н22О11, можно выделить мальтозу и лактозу.
Реакция сахарозы с водой
Если прокипятить раствор сахарозы с несколькими каплями соляной или серной кислоты и нейтрализовать кислоту щелочью, а после этого нагреть раствор, то появляются молекулы с альдегидными группами, которые и восстанавливают гидроксид меди(II) до оксида меди(I). Эта реакция показывает, что сахароза при каталитическом действии кислоты подвергается гидролизу, в результате чего образуются глюкоза и фруктоза:
C 12 H 22 O 11 + H 2 O → C 6 H 12 O 6 + C 6 H 12 O 6
Реакция сахарозы с гидроксидом меди(II)
В молекуле сахарозы имеется несколько гидроксильных групп. Поэтому соединение взаимодействует с гидроксидом меди (II) аналогично глицерину и глюкозе. При добавлении раствора сахарозы к осадку гидроксида меди (II) он растворяется; жидкость окрашивается в синий цвет. Но, в отличие от глюкозы, сахароза не восстанавливает гидроксид меди (II) до оксида меди (I).
Природные и антропогенные источники
Содержится в сахарном тростнике, сахарной свёкле (до 28 % сухого вещества), соках растений и плодах (например, берёзы, клёна, дыни и моркови). Источник получения сахарозы — из свёклы или из тростника, определяют по соотношению содержания стабильных изотопов углерода 12 C и 13 C. Сахарная свёкла имеет C3-механизм усвоения углекислого газа (через фосфоглицериновую кислоту) и предпочтительно поглощает изотоп 12 C; сахарный тростник имеет C4-механизм поглощения углекислого газа (через щавелевоуксусную кислоту) и предпочтительно поглощает изотоп 13 C.
Мировое производство в 1990 году — 110 000 000 тонн.
Галерея
Статичное 3D-изображение
молекулы сахарозы
C12h22o11 название вещества
Примером наиболее распространенных в природе дисахаридов (олигосахаридом) является сахароза (свекловичный или тростниковый сахар).
Биологическая роль сахарозы
Наибольшее значение в питании человека имеет сахароза, которая в значительном количестве поступает в организм с пищей. Подобно глюкозе и фруктозе сахароза после расщепления ее в кишечнике быстро всасывается из желудочно-кишечного тракта в кровь и легко используется как источник энергии.
Важнейший пищевой источник сахарозы — сахар.
Строение сахарозы
Молекулярная формула сахарозы С12Н22О11 .
Сахароза имеет более сложное строение, чем глюкоза. Молекула сахарозы состоит из остатков молекул глюкозы и фруктозы в их циклической форме. Они соединены друг с другом за счет взаимодействия полуацетальных гидроксилов (1→2) -гликозидной связью, то есть свободный полуацетальный (гликозидный) гидроксил отсутствует:
Физические свойства сахарозы и нахождение в природе
Сахароза (обыкновенный сахар) – белое кристаллическое вещество, более сладкое, чем глюкоза, хорошо растворимое в воде.
Температура плавления сахарозы 160°C. При застывании расплавленной сахарозы образуется аморфная прозрачная масса – карамель.
Сахароза является весьма распространённым в природе дисахаридом, она встречается во многих фруктах, плодах и ягодах. Особенно много ее содержится в сахарной свёкле (16-21%) и сахарном тростнике (до 20%), которые и используются для промышленного производства пищевого сахара.
Содержание сахарозы в сахаре 99,5%. Сахар часто называют «носителем пустых калорий», так как сахар – это чистый углевод и не содержит других питательных веществ, таких, как, например, витамины, минеральные соли.
Химические свойства
Для сахарозы характерны реакции по гидроксильным группам.
1. Качественная реакция с гидроксидом меди (II)
Наличие гидроксильных групп в молекуле сахарозы легко подтверждается реакцией с гидроксидами металлов.
Видеоопыт «Доказательство наличия гидроксильных групп в сахарозе»
Если раствор сахарозы прилить к гидроксиду меди (II), образуется ярко-синий раствор сахарата меди (качественная реакция многоатомных спиртов):
2. Реакция окисления
Восстанавливающие дисахариды
Дисахариды, в молекулах которых сохраняется полуацетальный (гликозидный) гидроксил (мальтоза, лактозы), в растворах частично превращаются из циклических форм в открытые альдегидные формы и вступают в реакции, характерные для альдегидов: реагируют с аммиачным раствором оксида серебра и восстанавливают гидроксид меди (II) до оксида меди (I). Такие дисахариды называются восстанавливающими (восстанавливают Cu (OH)2 и Ag2O).
Реакция «серебряного зеркала»
Реакция с гидроксидом меди (II)
Невосстанавливающий дисахарид
Дисахариды, в молекулах которых нет полуацетального (гликозидного) гидроксила (сахароза) и которые не могут переходить в открытые карбонильные формы, называются невосстанавливающими (не восстанавливают Cu (OH)2 и Ag2O).
Сахароза, в отличие от глюкозы, не является альдегидом. Сахароза, находясь в растворе, не вступает в реакцию «серебряного зеркала» и при нагревании с гидроксидом меди (II) не образует красного оксида меди (I), так как не способна превращаться в открытую форму, содержащую альдегидную группу.
Видеоопыт «Отсутствие восстанавливающей способности сахарозы»
3. Реакция гидролиза
Для дисахаридов характерна реакция гидролиза (в кислой среде или под действием ферментов), в результате которой образуются моносахариды.
Сахароза способна подвергаться гидролизу (при нагревании в присутствии ионов водорода). При этом из одной молекулы сахарозы образуется молекула глюкозы и молекула фруктозы:
Видеоопыт «Кислотный гидролиз сахарозы»
Мальтоза и лактоза при гидролизе расщепляются на составляющие их моносахариды за счёт разрыва связей между ними (гликозидных связей):
Таким образом, реакция гидролиза дисахаридов является обратной процессу их образования из моносахаридов.
В живых организмах гидролиз дисахаридов происходит при участии ферментов.
Получение сахарозы
Сахарную свеклу или сахарный тростник превращают в тонкую стружку и помещают в диффузоры (огромные котлы), в которых горячая вода вымывает сахарозу (сахар).
Вместе с сахарозой в водный раствор переходят и другие компоненты (различные органические кислоты, белки, красящие вещества и др.). чтобы отделить эти продукты от сахарозы, раствор обрабатывают известковым молоком (гидроксидом кальция). В результате этого образуются малорастворимые соли, которые выпадают в осадок. Сахароза образует с гидроксидом кальция растворимый сахарат кальция С12Н22О11·CaO·2Н2О.
Для разложения сахарата кальция и нейтрализации избытка гидроксида кальция через раствор пропускают оксид углерода ( IV).
Выпавший в осадок карбонат кальция отфильтровывают, а раствор упаривают в вакуумных аппаратах. По мере образования кристалликов сахара отделяют с помощью центрифуги. Оставшийся раствор – меласса – содержит до 50% сахарозы. Его используют для производства лимонной кислоты.
Выделенную сахарозу очищают и обесцвечивают. Для этого ее растворяют в воде и полученный раствор фильтруют через активированный уголь. Затем раствор снова упаривают и кристаллизуют.
Применение сахарозы
Сахароза в основном используется как самостоятельный продукт питания (сахар), а также при изготовлении кондитерских изделий, алкогольных напитков, соусов. Ее используют в высоких концентрациях в качестве консерванта. Путем гидролиза из нее получают искусственный мёд.
Сахароза находит применение в химической промышленности. С помощью ферментации из нее получают этанол, бутанол, глицерин, левулиновую и лимонную кислоты, декстран.
В медицине сахарозу используют при изготовлении порошков, микстур, сиропов, в том числе для новорожденных детей (для придания сладкого вкуса или консервации).
Загрузка...
